Усі гетьмани України - Олександр Петрович Реєнт
Через рік після одруження, 6 листопада 1699 року в Орликів народилася перша дитина — донька Анастасія, — на хрестинах якої було багато старшини. Це підкреслює широкі зв’язки Орлика у вищих колах української шляхти. Вже на той час Пилип, очевидно, був «гетьманской войсковой старшини канцелярист» (згадується у 1702 році). Про Орлика як про молодого реєнта військової канцелярії писав у квітні 1700 року і Самійло Величко: «Филип Орлик, реєнт тогдашний войсковой канцелярии, новициантом будучи, хочай и мудрий был человек, еднак еще не призвичаился был досконале до управлення всяких дел воскових писарских». Проте авторитет Пилипа Орлика вже на той час був досить високий. Про це свідчить хоча б той факт, що 5 листопада 1702 року в Батуринській Микільській церкві новонародженого сина Орлика Григора хрестили сам гетьман Іван Мазепа, полковник Іван Ханенко та Віра (чи Любов) Кочубеївна — дружина генерального судці Василя Кочубея. «Реєнтом канцелярії війська Запорозького» був Пилип Орлик і наприкінці липня — на початку серпня 1707 р., про що свідчить його лист до військового канцеляриста Івана Максимовича. Затим, не раніше осені 1707 року, Орлик став генеральним писарем.
Такій швидкій кар’єрі він був зобов’язаний в першу чергу власними здібностями і якостями: гострим розумом, чіткою пам’яттю, високою освіченістю, природним тактом та дипломатією, особливою кмітливістю та обдарованістю. Не випадково Мазепа любив і довіряв Орликові. А він навіть у покаянному листі до Яворського 1721 року підкреслював, що ніколи нікому не складав присяги, навіть цареві — лише панові своєму гетьману Мазепі. Пізніше в своєму «Діарїї» Пилип засвідчить, що Мазепа «як ніхто… міг краще обробити людину й притягти її до себе».
Нові посади приносили Пилипу Орлику нові володіння: села Дремайлівка, Дорогинка Ніжинського полку, млини і двори в Батурині та Ніжині, у 1708 році — села Кривець та Риловичі у Стародубському полку з млинами, винницями, лісами, руднею та слобідкою, якій дали назву
Орлівка. Рангові маєтності писар отримав під Гадячем. Дружина принесла у посаг землі на Полтавщині. Мазепа надав йому село Домишлин Сосницького повіту Чернігівського полку. Жителі Домишлина навіть у 1710 році, після офіційного прокляття, згадували колишнього власника Орлика, за якого вони не були обтяжені податками
і навіть не виконували громадських повинностей.
Швидке просування по табелях урядів не зашкодило Орлику продовжувати свої поетичні заняття. В літературі є згадка про написаний ним «Епітафіон» митрополитові Варлааму Ясинському.
Одночасно Орлик усе більше вникав у політичні справи і втаємничувався в різноманітні плани старшини. Наприклад, у 1707 році він був свідком зібрання в Києві у генерального обозного Ломиковського чи миргородського полковника Данила Апостола, на якому читали Гадяцький договір 1659 року гетьмана Виговського з королем, взявши текст його з бібліотеки Києво–Печерського монастиря.
Вважається, що поряд з Андрієм Войнаровським Пилип Орлик був одним з перших і найбільш посвячених у таємні плани гетьмана Мазепи відступитися від Петра та взяти сторону Карла XII і Станіслава Лещинського. Про це він сам детально повідомляє в листі до свого вчителя, тоді вже митрополита Рязанського і Муромського Стефана Яворського. Лист був написаний наприкінці літа 1721 року, коли в Орлика визріла відчайдушна думка повернутися в Україну і просити помилування в царя. Певне ж, гетьман у цьому листі мав виправдати себе, «понеже многие едны недоброхоти мои, другие, хотящи себе оправдати, злоклеветным своим донесением милосердное царского величества сердце на болший гнев и отмщение против мене возбудили и подвигнули, будто я единомисленным и единосоветным с Мазепою тоей измены былем автором и все тайны оныя ведалем». У цьому листі Орлик намагається довести, що був простим виконавцем волі Мазепи, який взяв з нього присягу.
У 1706—1707 роках Пилип під диктування гетьмана вів таємне шифроване листування з княгинею Дольською, що мала стосунки із Станіславом Лещинським. Згідно з його словами, Мазепа відкрив писарю свої плани 17 вересня 1707 року: «До сего часу не смел я тебе прежде времени намерения моего и тайны тоей объявлять… А понеже теперь пред тобою не могло то утаитися, прето пред Всеведущим Богом протестуюся и на том присягаю, что я не для приватной моей ползы, и не для вышших гоноров, не для большаго обогащения, а ни для иных яковых нибудь прихотей, но для вас всех, под властию и реиментом моим зостаючих, для жон и детей ваших, для обшего добра матки моей отчизны бедной Украйни, всего войска Запорожского и народу Малороссийского, и для подвышшеня и разширеня прав и волностей войсковых, хочу тое при помощи Божой чинити, чтоб вы, з жонами и детми, и отчизна с войском Запорожским так от Московской, яки от Шведской сторони, не погибли. А если бым для яких- нибудь приватних моих прихотей тое дерзал чинить, побий мене, Боже, в Троицы святой єдиний и невинная страсть Христова, на души и на теле». Поцілувавши животворного хреста, Мазепа заприсягнув на вірність і незраду собі Орлика.
Безперечно, справа була вкрай ризикованою. Орлик вагався, прагнув вияснити в гетьмана, чи є гарантії, що при шведах буде краще. Мазепа відповідав: «Яйця курицу учат! Албо ж я дурак, прежде времени отступать, пока не увижу крайней нужди, когда царское величество не доволен будет, не токмо Украины, но и государства своего от потенции Шведской оборонить». 3 того часу Орлик був активно задіяний гетьманом у зв’язках з Станіславом Лeщинським, княгинею Ганною