Усі гетьмани України - Олександр Петрович Реєнт
Знову у козацькому таборі зацюкали сокири — готувалася нова облога. 23 серпня козаки оточили Михайлов. Цього разу основні події розгорталися біля сторожової вежі, до якої наступаючим вдалося приставити примет і засипати на цій ділянці оборонні рови землею. Михайловці чинили запеклий опір. На голови козаків летіли колоди і каміння. Рукопашний бій точився на міських валах. Сагайдачний наказав ударити з боку Архангельської брами. Козаки діяли там «з багатьма умислами», намагаючись підпалити стіни. Чим далі, тим менше у захисників міста залишалось надії на порятунок, у них закінчився порох, а ті, котрі зосталися ще живими, почали «зело знемагати і скорбіти». Все ж їм вдалося розладнати наміри козаків. Зібравшись з останніми силами, михайловці спромоглися на вилазку. В ході її були спалені основні знаряддя облоги козаків. Переконавшись, що облога затягується. Сагайдачний вирішив не втрачати далі сил, не марнувати час і 27 серпня, спаливши посад, відійшов од міста.
Більше не втягуючись у локальні сутички, Сагайдачний повів козаків до Москви. Напереріз гетьману із Пафнутіївського монастиря до Серпухова вирушило московське військо. Його вели досвідчений полководець князь Дмитро Пожарський, а також князь Григорій Волконський. Однак сили в них були ненадійними. Зібране наспіх воїнство не дуже переймалося турботами про майбутню битву, а більше займалося грабежем околиць. Дати лад такому війську було важко. До того ж, Пожарського звалила хвороба, і за розпорядженням царя його повернули до Москви.
Сагайдачний без особливих зусиль розбив московських ратників уже під час переправи через Оку. Не зустрічаючи далі організованого опору, він пішов каширською дорогою просто на столицю Московської держави. Щоправда, цар ше раз спробував дати генеральну битву козакам, спорядивши до Донського монастиря бояр з великим військом. З цього нічого не вийшло, бо, побачивши козаків, московські ратники в паніці кинулися врозтіч.
Безперешкодно обійшовши Москву, Сагайдачний з’єднався з силами Владислава, ставка якого знаходилася за кілька верст від столиці — під Тушино. Під час звичних у такому випадку урочистостей гетьман передав королевичу полонених комендантів Єльця і Лівен, а також московських послів до Криму. На військовій раді було вирішено розпочати облогу Москви у ніч на Святу Покрову (перед 1 жовтня). Взяття міста Владислав довірив Сагайдачному, покладаючись на його досвід і військовий вишкіл козаків. Крім того, посилаючи їх на штурм добре укріпленої фортеці, королевич був не від того, щоб загребти жар чужими руками. З настанням сутінків козацький табір почав готуватися до виступу. Перевіряли зброю, засипали порохом ладунки, сідлали коней, готували штурмові драбини та інші засоби для облоги.
Але незважаючи на ретельну підготовку, штурм міста не вдався, хоч козакам пощастило висадити в повітря Остроженську браму. Попереджені перебіжчиками з польсько–козацького табору захисники міста встигли підготуватися до оборони. Зустрівши запеклий опір москвичів, атакуючі відкотилися назад. Деякий час під стінами Москви гриміли гарматні й мушкетні постріли, лунали войовничі гасла, чулися стогони й прокляття вмираючих і поранених. Проте бій поступово затухав. Козаки припинили облогу міста.
Виникає питання: чому Сагайдачний не виявив належної наполегливості у такий важливий момент, коли міг статися рішучий перелом у ході воєнної кампанії 1618 року на користь польсько–козацьких сил? Адже він, безперечно, розумів, що перед ним столиця держави, а не провінційний Михайлов, від здобуття чи нездобуття якого мало що змінювалося. Найвірогіднішою причиною видаються суто тактичні міркування гетьмана. Адже він пересвідчився у тому, що несподіваний штурм не вдався, а тривала облога добре укріпленого міста не входила в його план. Неспіш ні, статичні воєнні дії виходили за рамки військової стратегії Сагайдачного.
З укладенням Деулінського перемир’я місія козаків у Московській державі, яку на них поклав королівський уряд, вичерпалася. Повертаючись в Україну, три сотні козаків на чолі з полковником Жданом Коншиним відділились од війська і подалися до Москви. Наміри козаків були мирними — вони йшли на службу до царя. Чи крилися за цим вчинком політичні мотиви, чи це був просто прагматичний розрахунок на щедру платню з царської скарбниці, судити важко. Але найімовірніше, що ця акція відбулася не в результаті раптового пориву, їй передувала певна підготовча робота серед козаків, а також налагодження відповідних контактів з представниками московського уряду. Подібні дії мусили бути погоджені із гетьманом, бо інакше навряд чи вдалося б такому нечисленному загону безболісно «відколотись» од війська. Судячи з усього, в цьому політичному жесті у бік вчорашнього противника мав зацікавленість сам Сагайдачний, якому не з руки було поривати всі зв’язки з царським урядом. Гетьман діяв так само, як і після завершення свого попереднього походу на Московщину у 1613 році. Виступивши тоді з Путивля, він пройшов через Волхов, Білів, Ліхвин, Перемишль, досяг Калуги, звідти завернув назад і пішов до Києва. Літописець повідомляє з цього приводу, що коли гетьман «мимо град Куреск шествова, тогда к гражданам… присылал от себя дву человека: обявляя, аки он града Курска, уезду и в нем живущим воинству своему заповеда ни единого зла сотворяти». Отже, Сагайдачний не палив усі «мости» між Запорозькою Січчю та царським урядом. Зроблений ним у той час крок до примирення міг послужити в майбутньому для поновлення контактів козаків із московським урядом.
Минуло трохи більше року після завершення походу козаків 1618 року. Ще не загоїлися рани учасників походу, свіжими були спогади про недавні криваві події, а Сагайдачний вже спорядив до Москви своє посольство. Щоправда, козацьким послам не вдалося добитися аудієнції у царя, хоч їм виявляли всілякі знаки уваги, що свідчило про велику зацікавленість московського уряду в налагодженні стосунків із Військом Запорозьким. Під час розмови з послами
