Усі гетьмани України - Олександр Петрович Реєнт
Як свідчать матеріали переговорів між козаками й представниками польського уряду, які відбулися в 1616 році над річкою Роставицею біля Паволочі та в 1617 році в урочищі Суха Вільшанка, що біля Білої Церкви, Сагайдачний погодився значно зменшити реєстр за рахунок козацьких низів. Зокрема, за умовою Раставицької угоди реєстр обмежувався трьома тисячами, хоча претендентів було майже 20 тисяч. Ті, хто не потрапляв до реєстру, так звані «випищики», мусили повертатися до своїх панів. Але цей пункт угоди виконати в тих умовах було просто неможливо, бо озброєні козацькі маси відразу спалахнули б як сухий порох. Це добре розумів Сагайдачний, а тому не поспішав виконувати досягнуті на Роставиці домовленості. Однак між козаками пішов поголос про угодовську позицію гетьмана і старшин, які взяли участь у переговорах з королівськими комісарами. Невдоволення Сагайдачним, що прокотилося серед козаків — «випищиків», призвело до того, що гетьман лишився булави. Новим гетьманом став Яцько Бородавка.
Гетьман, здатний до компромісного вирішення гострих політичних і соціальних питань, влаштовував правлячі кола Речі Посполитої. Це підтверджує лист Сигізмунда III до Сагайдачного, датований 1619 роком. Король виявив задоволення гетьманом, який робив помітні послуги польській короні, зумів гамувати і карати непокірних козаків, котрі не потрапили до реєстру, а також тих, хто чинить самовільні напади на турецькі володіння, порушуючи «коронні пакти з цісарем турецьким», вганяючи в холодний піт польських дипломатів.
Разом з тим не варто перебільшувати значення королівських похвал Сагайдачному. Згаданий лист Сигізмунд III написав, щоб якось віддячити козакам і особисто Сагайдачному за участь у поході на Москву в 1618 році. Подяка ця не знайшла особливого відгуку в серцях козаків, бо замість грошей та розширення привілеїв король тільки того й зробив, що пообіцяв їм свою ласку.
Минуло не так багато часу після підписаної Сагайдачним прикрої для козаків Вільшанської угоди, як король знову змушений був кликати на допомогу запорожців, цього разу в похід на Москву, яку замірився взяти королевич Владислав. Проте без вправного й численного козацького війська йому годі було сподіватися на царську корону. Тим часом уряду, як завжди, не вистачало коштів на спорядження великого військового контингенту, на який зміг би спертися шукач московського трону. Тому залишалася одна надія — на Запорозьке Військо.
Козаки згоду на участь у московській експедиції дали, хоча й зволікали з початком походу аж до літа. Можна лише здогадуватися, на що розраховував Сагайдачний, відгукнувшись на заклик польського уряду. Проводячи легальну мобілізацію багатотисячного війська, він, очевидно, хотів обійти підготовлене для козаків прокрустове ложе Вільшанської комісії з її сміхотворно малим реєстром. Не виключено, що гетьман повірив польському уряду, який пообіцяв повністю визнати права православних на найближчому сеймі.
Хоча документальних матеріалів про участь козаків у московському поході 1618 року небагато, однак вони дають уявлення про тактику сухопутних воєнних операцій Сагайдачного, який сповідував активну наступальність дій та надавав величезного значення фактору раптового удару по противнику. Досконало опанована ним наука морських походів дозволила використати всю ефективність застосування у бою згаданих складників воєнного мистецтва. Завдяки цьому Сагадачний пішов далі традиційного для козацтва способу ведення бою оточеним возами табором — тактики, результативної в обороні, але малопридатної для досягнення стратегічної ініціативи в умовах масштабних воєнних операцій. До речі, гетьман продемонстрував відхід від «табірної» стратегії і під час Хотинської війни 1621 року, де динамічні, активні дії запорожців спричинилися до перемоги козацько–польських сил.
Влітку 1618 року Сагайдачний на чолі 20–тисячного війська вирушив на Москву. Пройшовши через Сіверщину, козацькі загони швидким маршем просувалися в глиб Московської держави. За якийсь час вони вже знаходилися під Лівнами. Для воєводи князя Микити Черкаського та його ратників це стало несподіванкою, тому місто не змогло довго чинити опір. Ще не погасло полум’я від пожеж, а до Сагайдачного привели першого іменитого полоненого у цій воєнній кампанії — воєводу Черкаського. Здобувши Лівни, козаки рушили до Єльця і швидко його покорили. Подальші події розвивалися досить динамічно. Козацький загін на чолі з полковником Петром Дорошенком оволодів містами Лебедин, Данков, Скопин, Ряський. Для облоги Переяславля–Рязанського не вистачило сил, і тому, захопивши майже всю Рязанщину, Дорошенко повернув загін назад до Єльця, розоривши водночас Воронезький повіт. У ситуації, що склалася, Сагайдачний робить блискавичний кількасоткілометровий перехід — від Єльця до Шацька. Завдяки цьому маневру Шацьк було захоплено практично без супротиву. Іншим маршрутом тисяча вершників на чолі з полковником Милостивим пішли на місто Михайлов.
Набагато швидше, ніж рухалися загони Сагайдачного, поширювалися серед населення неймовірні чутки про козаків. Мовляв, польський король Сигізмунд III послав свого сина Владислава і козацького гетьмана, щоб перетворити Московську державу на суцільну руїну та повністю викорінити православ’я. Тому козаки, «як змії і люті вовки хижі», нищать до ноги мешканців підкорених міст, убивають священиків, спалюють і грабують монастирі та церкви.
Подібними тривогами жив і розташований на річці Проні невеликий Михайлов, до якого наближався загін Милостивого. Проте козаків чекала несподіванка. Почалася страшна злива, дорогу розмило, коні швидко вибилися із сил, тому колона змушена була уповільнити крок.
Лише 12 серпня загін Милостивого добрався–таки до Михайлова. Але за цей час до міста прийшла підмога — 40 ратників із міста Сапожка. Сутичка під стінами міста була недовгою. Змучені важким походом козаки спішно відступили, залишаючи на полі бою багатьох полеглих. Звістка про поразку Милостивого незабаром дійшла до Сагайдачного, і 16 серпня гетьман з усім військом уже був на місці поразки. Але доля знову виявила прихильність до захисників міста. Вночі до них пробилися 80 стрільців та інший військовий люд з Калуги та Серпухова. Цілу добу військо Сагайдачного готувалося до штурму фортеці. З підручних матеріалів ладнали дерев’яні