Усі гетьмани України - Олександр Петрович Реєнт
Під час війни Многогрішний займався організацією козацьких загонів, забезпеченням їх зброєю, боєприпасами, навчанням молодиків військовій справі тощо. Крім того, він виконував різні доручення Хмельницького та його найближчих соратників, брав участь у врегулюванні напруженого становища, що склалося між населенням Київщини та польською владою. Влітку 1650 року до Києва вирушило п’ятнадцятитисячне військо козаків, незадоволених свавіллям польської шляхти. Дем’ян Многогрішний і Данило Нечай добилися від польського короля Яна–Казимира грамоти, яка підтверджувала умови Зборівського трактату між Україною та Польщею й яку було подано до Київської городської книги. Це послабило напругу і задовольнило як Богдана Хмельницького, так і польського короля.
Дем’ян Многогрішний командував загонами козаків у різних битвах. Так, 1651 року, перед Берестецькою битвою полковник Іван Богун послав навздогін полякам, які відступали з Кам’янця, загін козаків під орудою Многогрішного, але під Купчинцями він зазнав поразки.
Втім, треба зауважити, що тривалий час після Національно–визвольної війни Многогрішний перебував у безвісті. Як відомо, деякий час він очолював Чигиринський полк, що свідчило про зміцнення його становища в умовах кривавої круговерті Руїни.
За часів гетьмана І. Брюховецького Д. Многогрішний очолював Чернігівський полк. Гетьман багато в чому покладався на цього вояка й адміністратора й більше, ніж іншим, довіряв йому. Може тому, що бачив у ньому щось дуже близьке собі (згадаймо, що І. Брюховецький теж дійшов до гетьманської булави, починаючи зі «старшого служки» Б. Хмельницького). І Многогрішний не обманув надій свого патрона. Коли вибухнуло антимосковське повстання, чернігівський полковник разом з іншими лівобережними старшинами, що брали участь на козацькій раді в Глухові 1668 року, будучи невдоволеними умовами Андрусівського перемир’я, приєднався до нього.
Після того як у 1668 році І. Брюховецького було скинуто з гетьманства, Д. Многогрішний перейшов на бік Петра Дорошенка, з яким був близько знайомий ще з років Хмельниччини. Після свого від’їзду на Правобережжя Дорошенко залишив Многогрішного на Лівобережній Україні наказним гетьманом, доручивши йому вигнати воєвод з Переяслава, Ніжина, Чернігова.
Але тільки–но гетьман П. Дорошенко полишив Лівобережжя, на Сіверщину (Ніжин і Чернігів) рушила московська армія на чолі з воєводою Ромодановським. Цей наступ, відсутність воєнної допомоги від гетьмана, московські залоги у містах, тиск промосковськи налаштованої частини старшини і православного духовенства (особливо архієпископа чернігівського Лазаря Барановича) поставили наказного гетьмана у досить складну ситуацію.
Прибулі в Седнів брат Д. Многогрішного Василь, стародубський полковник П. Рославець і колишній ніжинський полковник М. Гвинтівка почали умовляти Многогрішного повернутися під владу російського царя. Ці умовляння впали на благодатний ґрунт, і Дем’ян Многогрішний відправив їх на переговори з князем Ромодановським. Між ним і Многогрішним зав’язалися жваві стосунки. Вони закінчились тим, що Многогрішний і Рославець присягли на вірність російському цареві. Гетьман і воєвода зустрілися в Салтиковій Дівиці, де обговорили деталі відновлення російських залог в українських містах.
Тим часом відправлені до Москви М. Гвинтівка і Василь Многогрішний доповідали в Малоросійському приказі, ніби Дем’ян Многогрішний і Петро Рославець хочуть, щоб на Україні був російський гетьман з військом. Причому, мовляв, утримання війська брав на себе український народ. Як виявилося пізніше, М. Гвинтівка і Василь Многогрішний видавали бажане за реальне. Дем’ян Многогрішний так не думав, бо він належав до тієї групи козацької старшини, яка обстоювала широку автономію України в складі Російської держави.
Автономістично налаштований старшині та духовенству протистояла основна маса міщан, селян і білого духовенства. Саме в царському уряді вона шукала захисту від визиску з боку тих місцевих можновладців, що перебували при владі. Наївна віра окремих груп населення в «доброго» царя розколола українське суспільство і завдала шкоди національним інтересам України.
Позиція Многогрішного щодо союзу України з Московією чітко викладена в листі до вже згадуваного Лазаря Барановича. В ньому, зокрема, він писав: «Порадившись з полками лівобережного боку Дніпра, при яких вільностях хочемо бути, відомо чиню, якщо государ нас, своїх підданих, захоче при колишніх вільностях покійного славної пам’яті Богдана Хмельницького, в Переяславі затверджених, зберегти і нинішніх ратних людей своїх з міст наших усіх — Переяслава, Ніжина, Чернігова — вивести, тоді «изволь», ваше преосвященство, написати царській величності: якщо нас по милості своїй прийме, вільності наші збереже і, що зробилося з вини Брюховецького, простить (а то зробилося від насилля воєвод і відняття вільностей Війська Запорозького), то я готовий з полками цього боку Дніпра царській величності поклонитися і сили наші туди направити, куди буде царський указ. Якщо царська величність нашою службою «возгнушається», то ми за вольності свої вмерти готові; якщо воєводи залишаться, то хоч один за одним померти доведеться, а їх не хочемо». Як видно з цього листа, Дем’ян Многогрішний не виступав проти повного розриву України з Московією, а домагався, і притому рішуче, відновлення умов Переяславської угоди 1654 року.
Проте царизм уже не бажав іти на поступки українським автономістам і здавати завойовані з великою бідою позиції. У листопаді 1668 року цар направив Дем’яну Многогрішному та Лазарю Барановичу грамоти, в яких «прощав» українському народові його «гріхи» перед Московією і заявляв про свою милість до нього. Але ніяких конкретних обіцянок щодо повернення Україні колишніх прав і привілеїв цар не давав. Він, маючи опору серед частини місцевого населення, відчув свою владу над Україною і був упевнений у можливості приборкати місцевих автономістів.
Наказного гетьмана штовхали в небажані обійми царського уряду зовнішні обставини. У цей час гетьманом було обрано Суховія, який дотримувався прокримської орієнтації. Разом з частиною запорожців і загонами татар він вступив на Лівобережну Україну й почав виганяти звідти російські та вірні царю козацькі залоги. Для боротьби проти татар Многогрішний об’єднав козацькі полки з військами боярина Ромодановського. Одночасно й Петро Дорошенко направив свої полки під командуванням брата Григорія на Лівобережжя. Цей факт київський воєвода Шереметєв розцінив як перехід його на бік Московії й відрядив посланців, щоб прийняли присягу наказного гетьмана на вірність царю. Але Григорій Дорошенко з гідністю відповів, що він не збирається присягати, а воєнні дії почав за відновлення козацьких вольностей. Якщо цар, продовжував Дорошенко, накаже вивести з малоросійських міст воєвод і ратних людей, тоді ми всі з радістю будемо йому служити.
Такої ж думки про долю України дотримувався й Дем’ян Многогрішний. Він просить царя підтвердити Україні ті права, що були затверджені Березневими статтями 1654 року. У