Усі гетьмани України - Олександр Петрович Реєнт
Одержавши від Грозного «город Белёв» з великими земельними наділами, український князь зовсім не збирався зайнятися влаштуванням свого господарства. Натомість, у грудні 1557 року, він, очоливши озброєний загін, виступив на захист окраїни Московської держави від татар.
Це був час, коли в історії зносин між Московською державою, Польщею, Оттоманською імперією та Кримським ханством настав новий період.
У січні 1558 року вибухає Лівонська війна, яка викликала затяжний конфлікт між Польщею та її союзником Кримським ханством, з одного боку, й Росією Івана Грозного, з другого. Тоді ж король Сигізмунд II Август підписав із Давлет–Гіреєм договір про дружбу, заплатив ханові данину й пообіцяв, що не дозволить своїм підлеглим (тобто козакам) турбувати наскоками татарські землі.
Коли російська армія в січні переступила кордон Лівонії, син хана Магмед–Гірей із величезним військом, у супроводі ногайських мірз Великої орди рушив на Московію. Але коли він довідався, що велике російське військо зосереджене на Оці, то, досягнувши річки Мечі, повернув назад.
Московський літописець зазначив, що кримський хан, підійшовши із стотисячним військом до річки Мечі, допитувався в захоплених у полон рибалок «о Вишневецком князе Дмитрее, да о Йване Шереметеве, в немцах ли?» І коли ті відповіли, що «Йвана на Рязане, а Вишневецкого на Туле, а князя Михайла Воротынского в Калуге — приде на них страх и трепет, вскоре воротятся назад, на бегство устремяся».
Наведений уривок переконливо засвідчує неабиякий військовий талант Вишневецького. Після цього на початку 1558 року Іван Грозний на чолі п’яти тисяч стрільців і козаків «отпустил Вишневецкого на Крымские улуси… во Псле велел суда наделати и из запаси йти на Днепр. И велел государь князю Дмитрею стояти на Днепре и береги своего дела над Крымским царем, сколько ему Бог поможет». 3 приводу цього царському послові у Варшаві доручалося говорити, що «государь послал на Днепр князя Дмитрия Вишневецкого со многими людьми, чтоб над Царевичем (крымским ханом) поискати и пленных бы людей освободити, закже на Волыни живет все християнство и государь о их невзгодах велми скорбит».
Про виконання цього наказу в червні 1558 року Вишневецький через Івана Мягкова доповів царю: «приходил к Перекопу и сторожей побил за шесть верст от Перекопи, а люди ему встречю крымские не бывал ни один человек, а стоял и начевал и назавтрее до половини дни за десять верст от Перекопи, и пошел ко Днепру на Тованьской перевоз, ниже Ислам–Кирмени польтретьятцать верст и на перевозе стоял три дни, а крымцы к нему не бывали и не являлися».
Потім Вишневецький повернувся на Хортицю, де чекав підходу загону Ржевського. Залишивши на Монастирському острові вище порогів припаси, «пошел летовати в Ислам–Кирмен», плануючи звідти робити походи «на крымсково улусы за Перекоп и под Козлец».
Шкоди ординцям Вишневецький, мабуть, завдав більше, ніж про це згадується в московських документах, бо наприкінці травня 1558 року султан Сулейман знову вимагав од Сигізмунда–Августа «для запевнення спокою на пограниччі усунути звідти Дмитра, котрий знову розпочав там свій розбій».
Пізніше Вишневецький прислав до Москви з князем Андрієм Вяземським «крымского полоненика городецкого татарина Кочеулая Сенгильдеева сына Бастановца», який повідомив, що «царь крымской со всеми людьми готов в Перекопи, а к турскому просить людей послал же; а как турской царь людей ему на помочь пришлет, и тогды де царь крымский хочет быть на великого князя Украины…»
Ця інформація була надзвичайно важливою для своєчасної підготовки оборони південних кордонів Московської держави. Виславши передові полки назустріч імовірному вторгненню татар, Іван Грозний відрядив до загону Вишневецького Микиту Карпова «со своим жалованием з золотыми; а князю Дмитрею, а с ним Игнатию Заболоцкому велел к себе ехати». Очевидно, московський цар, цінуючи українського князя як умілого воєначальника, хотів мати його під рукою в разі нападу татар. Цю думку підтверджують факти, наведені в деяких московських документах.
«Месяца февраля, — зазначається в одному з них, — отпустил царь и великий князь воєводу своего князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого на Донець, а велел ему приходить на Крымские улусы, суда поделав, от Азова под Керчь и под иные улусы», а Данила Федоровича Адамова відправив на Дніпро. На Дон пішов тоді воевода Вешняков, якому «велено… сходитися… со князем Дмитреем Вишневецким».
Тим часом князь відправив до Москви чотирнадцять полонених, повідомляючи листом, що «побил крымцов на Яйдаре близко Азова; было их полтретьяста человек, а хотели йти под Казанские места войною… Да шел Мишка Черкашенин ко князю Дмитрею же и побил крымцев вверх Донца Северского и четырех языков крымских ко государю прислал». Ось яку інформацію містять документи Осяйної Порти.
Весною 1559 року, якраз тоді, коли царські війська брали Нарву й Дерпт у Лівонії, Вишневецький прийшов зі своїми козаками до Криму. Очевидно, він проплив униз за течією Волги й через Астрахань прибув до черкеських володінь, де навербував собі допоміжних сил.
Навесні 1559 року Вишневецький напав на турецьку фортецю Азов. Напад було відбито лише завдяки допомозі, яку подали гарнізону ногайські племена, та підтримці оттоманської ескадри з шести великих і незначної кількості малих галер.
Облога фортеці та бойові дії загону Вишневецького в пониззі Дону викликали голод не тільки в Азові, а й у кочовищах Великої Ногайської орди, що знаходилася між Доном і Волгою. Частина їх у зв’язку з цим навіть переселилася в турецькі володіння в Буджаки.
Про бойові дії загону Вишневецького в пониззі Дону московські документи мовчать, згадується в них лише про його прибуття у вересні 1559 року до Москви «из Дону, а с ним прислали Черкаси (черкеси) Ичюрука–мурзу Черкаского: все черкаси бьют челом, чтобы их государь пожаловал, дал бы им воеводу своего в Черкаси и велел бы их крестити».
Водночас турецькі архіви
