Лицарі Дикого Поля. Плугом і мушкетом. Український шлях до Чорного моря - Олена Бачинська
Однак щодо прикордоння майбутньої Слобожанщини можна спостерігати не менш цікаву картину. Уже за згаданого Івана Грозного для охорони свого прикордоння російська державна машина охоче почала залучати українських козаків. Ці контакти виявилися багато в чому визначальними для утворення майбутніх слобідських полків. Козаки разом із родинами селились в московських прикордонних містах цілими окремими колоніями і становили значну частину населення. Відомою сторінкою біографії Івана Сірка було отаманування 1644 р. у місті Усерд, що на південному прикордонні Московської держави.
Військові конфлікти на прикордонні набували зчаста міжнародного значення. У 1632—1634 рр. між Московською державою та Річчю Посполитою спалахнула війна, пізніше названа Смоленською, при цьому прикордоння стало місцем запеклих сутичок. Запорозькі козаки під керівництвом Якова Острянина захопили місто Валуйки і спалили Білгород, а московські війська, у свою чергу, 1633 р. зруйнували прикордонне місто Миргород. У той же час кримські татари Ізюмським шляхом поплюндрували московське порубіжжя. Ці події змусили Московську державу активізувати оборонну діяльність, а оскільки відчувався брак сил і ресурсів, вирішили ширше залучати українських козаків, тим більше, що козацтво із середини 30-х рр. дедалі більше конфліктувало з Річчю Посполитою. З 1635 р. почалося спорудження Білгородської лінії, де українські переселенці стали відігравати доволі значну роль. У нових містах-фортецях Корочі, Усерді, Уриві, а пізніше в Нижегольську українські козаки певний час становили більшість населення. Окремі фортеці, особливо на південь від лінії на великому просторі від Ворскли до Воронежа, зокрема Острогозьк, Охтирка, Валки, «Возный городок» (Лебедин), лише починали будувати, однак досить швидко служиле населення їх покинуло, бо не витримало труднощів прикордонного життя: постійну небезпеку від татар і розбійників, незвичний клімат на болотистих місцевостях біля річок, відірваність від помість та родин, сваволю начальників. Особливість ведення промислів, складна ситуація на Лівобережжі унаслідок козацьких повстань змушувала багатьох переселенців українців рухатися на величезні простори, запроваджуючи на новому місці свою соціальну організацію (козацтво) та політичну культуру (виборність керівництва і наголошення на «вольностях» і власних звичаях).
Однією з найяскравіших сторінок неодноманітних зустрічей на прикордонні стали чугуївські події 1639—1642 рр. Після поразки великого козацького повстання козаки на чолі з гетьманом Яковом Остряницею вирішили переселитися під протекцію царя. Землі їм виділили поблизу кордону з Річчю Посполитою і містом Полтавою, звідки, вочевидь, була певна частина переселенців, на Чугуївському городищі, надіславши сюди воєводу і служилих для керівництва. Однак серед козаків почалися конфлікти, які розпалювали полтавські шляхтичі. До всього гетьман Остряниця забирав майно і збагачувався за рахунок переселенців. Суперечки виникли і з воєводою Щетиніним, що втручався в козацьке правління. Урешті, козаки убили Остряницю, розігнали російську залогу, спалили місто і помандрували до Полтави. Дуже цікавий факт: син Остряниці, Іван Іскра, був претендентом на гетьманство 1659 р., його прихильники були розгромлені військами Івана Виговського під Пісками, а онук, теж Іван Іскра, одним із авторів (разом з Василем Кочубеєм) відомого доносу на гетьмана Мазепу 1708 р. У всіх трьох випадках так чи інакше Остряниці-Іскри були пов’язані з переселенцями слободи. Насправді ці території ставали прихистком для опозиціонерів Речі Посполитої, а потому і гетьманів, що багато в чому визначило політичну історію цього краю аж до початку XVIII ст.
Власне, важливим періодом перед залюдненням Слобожанщини став час «золотого спокою» 1639—1647 рр. в Речі Посполитій, коли втихомирене козацтво знайшло вихід своєї діяльності саме в колонізаційних процесах та економічній діяльності, інтенсивно опановуючи українське центральне Лівобережжя. У цих ситуаціях відбулися важливі акти, тривале розмежування земель між Річчю Посполитою та Московською державою, що завершилося лише напередодні 1648 р. Новий кордон насправді з дуже багатьма нюансами в подальшій історії визначав західну межу Слобідської України. Відбувся обмін «Сули на Ворсклу», тобто річка Сула мала протікати землями Речі Посполитої, а значну частину Ворскли мали контролювати російські прикордонні служби.
Однак найголовнішим у заселенні майбутньої Слобідської України буде той факт, що цей процес — лише продовження колонізаційних потуг прикордоння, поступового залюденення після великих «катастроф» XIII ст. Поділля, земель середньої течії Дніпра, лісостепового і степового Лівобережжя. За будь-яких обставин за екстенсивного господарювання і козацьких «промислів» цей процес відбувався б поступово, однак справжнім каталізатором у цьому разі виявилася «козацька революція», події повстання під проводом Богдана Хмельницького. Справді, ці події призвели до великих зрушень: після перших же поразок війни між козаками і Річчю Посполитою починається велике переселення на схід, втеча від злигоднів війни, незгод з гетьманським урядом. Значну роль тут відіграли потреба і бажання завести хороше господарство. Серед істориків цей процес викликав неоднозначну оцінку. Насамперед, замість того щоб вести боротьбу, розбудовувати інституції і господарськи опановувати наявний простір, людність екстенсивно вирушала на незаселені терени, спрямовуючи свою енергію аж ніяк не на державні чи суспільні цілі. Однак процес колонізації континентальної, як у цьому разі, чи заокеанської, як у випадку західних країн, — неминуча ознака цивілізацій. Важливим моментом стало і те, що українські події середини XVII ст. були запізнілим відгуком на Тридцятилітню війну в Європі, війну, котра знищила в Німеччині, за відсутністю територій для втеч, до двох третин населення, як у Брандебурзі. Це «вивільнення енергії» і освоєння нових територій насправді несло великий потенціал для майбутньої історії прикордоння, української історії, зберігаючи людські життя і окультурюючи напівпорожні простори.
Українські гетьмани, починаючи з Богдана Хмельницького, дуже негативно ставилися до переселення, часто стримували переселенські потоки і, звичайно, збиралися плюндрувати нові слободи, що ставали прихистком для опозиційних елементів. Так, після поразки повстання