Лицарі Дикого Поля. Плугом і мушкетом. Український шлях до Чорного моря - Олена Бачинська
Початок залюднення цієї частини «Дикого поля» збігся з появою на цих теренах козацьких ватаг, що зчаста промишляли розбоєм чи сезонними промислами, з-поміж яких були популярні пасічництво, рибальство та полювання, випасання худоби, інколи гуральництво. Ці промисли й визначили напрямок переселень і багато в чому майбутній економічний устрій нестабільного прикордонного населення. Уже 1572 р. мандрівні постаті з далекого Канева побили на Коломаку московську сторожу із Путивля, змусивши відійти тих сторожів далі на схід, аби уникнути зіткнень. Упродовж певного часу можна спостерігати різні типи колонізацій: козаки, пасічники, сторожі, кочівлі. Були й перші спроби створити на цих великих теренах скити та монастирі поблизу великих перелазів. І звичайно, як це буває на не контрольованих державами територіях, траплялися й розбійники-харцизи.
Однак існував ще дуже важливий і визначальний чинник — тривалий рух Московської держави у степ. Оборонна експансія Московської держави від набігів зі степу мала важливу ознаку — обороцні лінії. Перші такі укріплення виникли недалеко на південь від Москви ще у XIV ст. Вважається, що їх ініціатором був відомий князь Іван Калита. Шляхом укріплень і засік ворогу перетинали дорогу на північ, до столиці, а з часом лінія таких споруд, засік, фортець простягалася на південь. Перша така система укріплень «Заокська» оформилася уже в першій половині XVI ст. Центром оборонних споруд рухливого прикордоння було місто Тула недалеко на південь від Москви. Здається, такий рух від початку був досить хаотичним. Обабіч на захід від ліній існувала система фортець, дуже важливих для майбутніх колонізацій, — Путивль, Мценськ, Пронськ. Однак поволі виявлялася і цілеспрямована політика руху на південь за рахунок «засічних ліній», що сформувалася за Івана Грозного. До засічної лінії в русі на південь увійшли Курськ, Орел, Мценськ, Алатир. Таке просування на південь було успішним, державні ініціативи, здавалося, і захистять осердя держави, і дозволять просуватися на плодючі ґрунти. Особливо це стало помітно за московських царів Федора Івановича та Бориса Годунова. Поза тією засічною лінією часу Івана Грозного виникли нові укріплені населені пункти: 1585—1586 рр. — Воронеж та Лівни, 1592—1593 рр. — Єлець, Білгород, Оскол, Валуйки. Цікавою є історія створення фортеці Цареборисів далеко на південь від основних укріплень. 1599 р. воєводи Богдан Бєльський та Семен Алфьоров спорудили фортецю, яку назвали Цареборисів на честь царя і патрона. Будівництво було авантюрою, адже фортеця була дуже віддаленою від лінії і радше була виявом амбіцій — вотчинного містечка воєводи Богдана Бєльського, аніж продуманої політики.
Але за видимим успіхом приховувалися невидимі, на перший погляд, невдачі. Московській державі бракувало як сил утримувати це прикордоння, так і контролювати змішане населення. Унаслідок подій «Смути» прикордонні фортеці були понищені, а війна з Річчю Посполитою 1612—1618 рр. призвела до того, що чимало нових прикордонних міст було сплюндровано українськими козаками (Лівни, Оскіл, Валуйки, Білгород). Спалений Цареборисів швидко запустів. Спроби відновити лінії укріплень у 20-ті рр. успіху не мали, ледь були відновлені основні міста, тож лише з 30-х рр. знову почався рух на південь і новий діалог з Річчю Посполитою та неслухняними козаками.
Велике князівство Литовське, а потім Річ Посполита також мали політику колонізації нових просторів та руху на лісостепове прикордоння. Тут основним діячем було українське населення, козацтво. Не маючи такої потужної централізованої влади, як у Москві, наступ на степ з боку цих держав здійснювався у різні способи і часто саме завдяки «слободам» — населеним пунктам, мешканцям яких певний час дозволялося жити із системою пільг, несучи за це сторожову службу та освоюючи простір. Важливими виконавцями колонізації стали великі землевласники — магнати Речі