Лицарі Дикого Поля. Плугом і мушкетом. Український шлях до Чорного моря - Олена Бачинська
Не менш цікавим моментом є процес внутрішньої колонізації, коли з уже заснованих укріплених поселень колонізатор вирушав в околиці і осаджував нові міста та села. Яскравим може бути приклад охтирських колонізаційних ініціатив. Жвавий переселенець рухався на схід, і, наприклад, уже 1658 р. охтирський мешканець Карпо Борзиленко прагнув осадити поселення на Богодуховій гаті (понад річкою Мерлою), у подальшому — містечко Богодухів. Мешканець міста Нижеголі (зараз на території Російської федерації) «черкашенин» (так називали українців в російських джерелах) Мартин Старочудний 1674 р. почав осаджувати поселення на Вовчих водах — у подальшому Вовчанськ. Досить важливими були ініціативи сумських мешканців козаків та старшин на чолі з отаманом, а потім і полковником Герасимом Кондратьєвим. Під їхньою егідою та закликами до переселення у 70-ті рр. XVII ст. були засновані три міста з подібними закінченнями в назвах: Білопілля, Краснопілля, Миропілля. Виходець із Миргорода, що мешкав у слобідському Змієві, полковник Яків Черніговець керував колонізацією понад середньою течією Сіверського Дінця та Осколу. За його керівництва були осаджені Балаклія, Андрієві лози, Ізюм, Савинці, він також сприяв залюдненню Лиману та Маяцька. Постаті, що керували оселенням називалися осадчими. Саме ці особи або приводили ватаги переселенців, або вирушали зі слобід із закликами до переселенців і приводили тих на певні місця. Історія зберегла чимало імен таких осадчих, про деяких із них збереглися навіть легендарні дані. Наприклад, відомий Іван Сірко певно ж був одним із осадчих Мерефи коло Харкова і населив біля цього містечка сільце Артемівку. Незрідка осадчі відновлювали покинуті місцини та містечка. Так, після подій 1668 р., коли багато містечок було поруйновано, а мешканці розійшлися, Валки відновлював Григорій Рогозенко (з ним же пов’язані два населених пункти біля Валок — Черемушна та Огульці), Мерефу ж, вочевидь, після тих же подій 1668 р. відновлював Єрофій Миргородський. Ця мінливість у населенні і осадженні стане дуже характерною і складною для розуміння закладання багатьох слобідських міст.
Значно складніше визначити осадчих та їхні ролі у містечках, що динамічно розвивалися, повсякчас приймаючи переселенців. Тут цікавішими будуть ті перші отамани, які очолювали громаду переселенців. У Харкові це були Іван Кривошлик та Тиміш Лаврінов, в Охтирці — така колоритна постать, як Дмитро Ружинський. Треба визнати, що ці отамани та осадчі, живучи у час великих суперечок та конфліктів, погано знаходили спільну мову з воєводами та місцевими російськими чиновниками.
Були ще кілька форм колонізації, що набули свого розвитку вже після основних переселенських потоків. Заволодівши великими земельними маєтностями, місцеві старшини чи російські поміщики засновували там села і навіть укріплені містечка. За приклад тут може правити містечко Водолага, засноване Григорієм Донець-Захаржевським. Узагалі, довкола перших містечок виникали великі «латифундії» з центрами у майбутніх великих населених пунктах (скажімо, Тростянець поблизу Охтирки, маєтність полковника Івана Перехрестова, низка місцин родини сумських старшин та полковників Кондратьєвих: Бобрик, Старе село, Вистороп). Дуже цікавими є поселення з українців, осаджених на прикордонні російськими діячами, зокрема засноване князем Олексієм Черкаським велике село Олексіївка (зараз Білгородська область Російської федерації) чи село Борисівка, засноване наприкінці XVII ст. воєводою Борисом Шереметьєвим.
Досить цікавою є монастирська колонізація, заснування монастирів і виникнення довкола них поселень, але слід визнати, що цей тип колонізації не мав поширення. Ініціатива Святогірського монастиря здійснити осадження нових поселень в середній течії Сіверського Дінця не мала належного успіху. Надалі досить часто монастирі засновували впливові старшини чи осадчі, і довкола них виникали певні поселення.
Основною складністю адміністрування й управління слобід була конфліктність між козацьким правлінням і воєводами чи російськими приказними людьми. Візьмімо для прикладу ситуацію в полкових центрах. В Острогозьку ця конфліктність виявлялася повсякчас і урешті мала наслідком досить пасивну підтримку полковником-осадчим Іваном Дзиковським повстанців — прихильників руху з козацького Дону. Справжня криза спостерігалася в Сумах на початку 60-х рр. XVII ст., коли місцеві мешканці обрали місцевим отаманом чаклуна Федора Христиченка, знехтувавши думкою воєводи та лояльного до Москви отамана Герасима Кондратьєва. В Охтирці, як місті, близькому до Запоріжжя та бунтівливих південних полків, постійно спостерігається конфліктна ситуація, пов’язана із суперечками. Навіть перший полковник Охтирського полку Іван Гладкий покинув Охтирку 1661 р. та подався на Запоріжжя. Перший харківський отаман Іван Кривошлик був одним із учасників заколоту проти воєводи у жовтні 1668 р.
Найяскравіше ця «звичаєва» конфліктність виявилася під час подій початку 1668 р., що призвело до руху «назад» зі слобід, нової відбудови міст. Зовні це пов’язувалося із відомим виступом гетьмана Івана Брюховецького проти московської влади і прийняття ним османського протекторату. Після свого виступу восени 1667 р. Брюховецький почав листування зі слобідськими полковниками (на той час уже були утворені слобідські полки) із закликом приєднатися до його вчинку. Найвдячнішим його респондентом виявився харківський полковник Іван Сірко. Українська історія доби Руїни виявиться сповненою парадоксами. Саме сварка з новим гетьманом Іваном Брюховецьким була однією із причин переселення отамана Івана Сірка на слободи в 1664 р., де він і очолив один із полків. Сірко підтримав Брюховецького, однак виступ почався за невдалої пори у березні 1668 р., під час весняної повені. Сам Сірко дуже опосередковано переймався своїми слобідськими обов’язками, листуючись із гетьманами та здійснивши 1667 р. разом із запорожцями спустошливий похід на Крим. Майбутній кошовий навіть мешкав не в полковому Харкові, не бажаючи, вочевидь, спілкуватися з воєводою, а жив поблизу Харкова, у новоосадженій слободі Мерефі (хоча, певно, на хуторі поблизу слободи). Ці особистісні особливості Івана Сірка і позначилися на долі повстання. Сірка охоче підтримали переселенці із Мерефи, Змієва, Валок, Цареборисова, Маяцька. Однак спроби захопити Харків не мали успіху. Повернувши на захід до Красного кута і Охтирки, де зазнав поразки, Іван Сірко приєднався до гетьмана Петра Дорошенка. У листі гетьмана Дорошенка до московської влади 1669 р. особливо чітко описано, чому Сірко покинув слободи, бо, за українськими звичаями, над козаками має бути отаман, а над поспільством — війт має бути, і жодних воєвод чи приказних. Суперечки в управлінні спричинили до повернення емігрантів та зворотних рухів. Тут гарним прикладом буде історія Зміївського монастиря, заснованого перед 1668 р. Тут у часи неспокою ігумен Геннадій, забравши книжки й речі перебрався до Полтави, де також ставши ігуменом.
Наступні вагомі катаклізми відбулися уже 1670 р. і були пов’язані з відомим рухом Степана Разіна на Дону. Загони Разіна під керівництвом колишнього служилого з Білгородської лінії Федора Колчева дістали підтримку від острогозького полковника Івана Дзинковського і зайняли у вересні 1670 р. Острогозьк та сусіднє містечко Ольшанськ. Але Дзинковський