Усі гетьмани України - Олександр Петрович Реєнт
Військові походи ніяк не збагатили Скоропадського, не вплинули на його службове становище. І невідомо, як би склалося особисте жютя Івана Ілліча, коли б не звернув на нього свою прихильність гетьман Іван Мазепа. Він завжди наближував до себе людей не хитрих і не самостійних у діях, головним чином умілих виконавців власної волі.
У 1693 році вже новий гетьман відрядив І. Скоропадського до Москви у досить важливій справі — поінформувати про з’їзд старшини та попросити царя висловити свою думку щодо оренд і податків у Гетьманщині. Усе це дає підстави говорити про неабиякі дипломатичні здібності посланця, його авторитет у старшинському середовищі. Після цієї поїздки І. Скоропадський дістав звання генерального бунчужного, тобто ввійшов, так би мовити, до еліти тогочасного українського суспільства, вищої військової й цивільної влади на Лівобережжі. В обов’язки бунчужного формально входила охорона гетьманської регалії — бунчука. Але в дійсності він виконував військові справи, адміністративні й судові доручення, зустрічі та проводи послів тощо.
Задоволення від перебування в новому ранзі несподівано потьмарила смерть дружини (близько 1699 року). Залишившись удвох з дочкою, Скоропадський почав шукати для себе іншу жінку. Можливо, це сталося випадково, але незабаром він уподобав собі вдову колишнього генерального бунчужного Костянтина Івановича Голуба — Анастасію Марківну (1671–1729), дочку засновника відомого на той час роду Марковичів. Дуже норовлива, забезпечена матеріально ще в першому шлюбі, ця неординарна жінка, на двадцять п’ять літ молодша за Скоропадського, мала на нього неабиякий вплив. Про це не міг не знати всюдисущий і обачний гетьман І. Мазепа. Він неодноразово посилав Скоропадського з різними дорученнями до Петра І і не мав жодних сумнівів у незрадливості першого. Таке своєрідне ставлення Мазепи до одного з своїх старшин час від часу проявлялось досить показово. Наприклад, у 1701 році Івана Ілліча призначили вже генеральним осавулом, тобто він зайняв наступний щабель службової драбини після генерального хорунжого. Формально генеральний осавул (як правило, їх було два) вважався за рангом п’ятою особою в старшинській адміністрації (після гетьмана, генерального обозного, підскарбія та писаря). Він мав наглядати за станом війська та бойового спорядження, правильністю складання козацьких компутів (списків–реєстрів), інколи проводив спеціальні «слідства» щодо зловживань у межах регіону, перевіряв права власників на маєтки.
У 1708 році І. Скоропадський отримав нову посаду. У листі до Петра І від 24 березня І. Мазепа повідомляв, що тільки–но вручив «полковничество стародубское Йвану Скоропадскому, ясаулу войсковому генеральному». Ставши першою людиною в полку, він набув фактично необмежену владу й величезні пільги. Паралельно, щоправда, не так успішно, по службі просувався і його брат Василь: у кінці XVII — на початку XVIII століття той очолював керівництво Березнівської сотні Чернігівського полку.
З доносу Кочубея видно, що І. Скоропадський належав до наближених гетьмана. На початку 1707 року воєвода Синицький з кількома тисячами литовців зрадив Москву і перейшов на бік шведів. І. Мазепа 11 травня у присутності В. Кочубея та І. Скоропадського «з того сміятися и немірною радостию веселитися», довго пригощаючи їх напоями.
Стародубського полковника гетьман відіслав до Петра І, а потім у Смоленськ для спростування доносу на нього, контролю за свідченнями В. Кочубея та його спільників. Ясна річ, що таку відповідальну місію, від якої залежало майбутнє гетьмана, І. Мазепа доручив найдовіренішій людині зі свого кола наближених. І Іван Скоропадський успішно впорався з покладеним на нього завданням. Аргументи стародубського полковника спростували слова донощиків.
Треба зауважити, що багато дослідників не вважають І. Скоропадського мазепинцем, бо, мовляв, він у критичний момент не послухав І. Мазепу «і на приказ царя Петра І поспішав до Глухова». З цього приводу треба додати деякі уточнення. І. Мазепа лише ЗО жовтня 1708 року з Дігтярівки, що під Новгородом–Сіверським, надіслав стародубському полковнику І. Скоропадському листа, в якому виклав причини переходу під шведську протекцію, та просив потіснити росіян з міста: «…Яко естесь правдивий отчизны своей сын, берись до единаго с нами согласія і для сполной отчизны своей оборони, старайся всеми способами, по данному себе от Бога разуму и искуству, московское войско из Стародуба искоренить. А если бы ваша милость, для искоренения того московского гарнизона, в Стародубе находящагося, силы и способу не имел, тогда советуем вашей милости, оттуда уходить и к нам в Батурин поспешать, чтоб не попасть в московскія руки». Та цей лист, який віз Тимофій Полугер, був перехоплений росіянами.
Ще 27–28 жовтня 1708 року у Стародуб були направлені один за одним три царські укази, які, безперечно, привели у готовність Московський гарнізон. Стародубська старшина, не маючи звісток від гетьмана, почала слухняно виконувати царські розпорядження. І. Скоропадський за наказом царя прибув у Субочево. Отже, чимало козацьких офіцерів не встигли зорієнтуватися в ситуації. Саме в такому становищі, мабуть, перебував і сам полковник 1. Скоропадський.
До речі, ще раніше йому був підпорядкований надісланий І. Мазепою на підмогу Чернігівський полк. Під його зверхність гетьман також відправив козаків Ніжинського та Переяславського полків. Зрозуміло, царські урядовці оперативно нейтралізували командування Стародубського, Чернігівського, Ніжинського та Переяславського полків, і воно, не посвячене в плани старшини, що пішла з І. Мазепою, не було мобілізоване на повстання.
Опинившись з великою частиною козацького контингенту у розташуванні переважаючих сил російської армії, стародубський полковник змушений був підкоритися силі, царській режисурі виборів. Падіння Батурина, поразки Карла XII не додали йому й тим, хто волею долі опинився у ставці Петра І, натхнення та хисту шукати зв’язку з мазепинцями. Вони мимоволі стали маріонетками у царській політичній грі.
Отже, через два дні після отримання гетьманського листа І. Скоропадський прибув до Глухова, де цар наказав зібрати раду з вірної йому старшини і обрати нового гетьмана.
«Государь не замедлил также своим приездом и на другой день, ноября 6, велел приступить к гетманскому избранию. По совершении литургии в соборной церкви Живоначальныя Троицы, отпел молебен в присутствии полковников, старшин и многих казаков. Князь Долгорукий вышел из собора, произнес войску и народу малороссийскому речь, в коей разительными красками описал, сколь необходимо скорейшее избрание нового предводителя для отражения врагов отчизны и веры их. Потом посольского приказа дьяк Михаила Родостанов, став на стол, прочел вслух государеву грамоту, подтверждавшую сохранение вольностей и преимуществ малороссийских. Началось избрание. После кратковременнаго совещания, полковники и старшини обратились к Скоропадскому