Брестська Унія. 1596 - Юрій Володимирович Сорока
Однак, як виявилося, ця фінішна пряма затяглась більш ніж на сторіччя. І хоч з падінням Свидригайла Ольгердовича у Польщі зникли видимі перешкоди для домінування в литовських і руських землях, несподівано для себе Ягайло наштовхнувся на таку перешкоду, на яку жодним чином не міг сподіватись. А саме: почав виказувати потяг до незалежності лояльний раніше до Польщі князь Сигізмунд Кейстутович. Замість очікуваного від нього сприяння у впровадженні засад Кревської унії, Польща отримала нового ворога, котрий кинувся підшукувати союзників для боротьби з нею серед володарів іноземних країн. І хоча Владислав II Ягайло після кількох років напруженої підкилимової роботи й цілої низки інтриг зміг організувати змову, під час якої у 1440 році Сигізмунда було знищено, Польське королівство у відносинах з Великим князівством Литовським у черговий раз натрапило на глуху стіну. Не дивлячись на те, що княжий престол посів молодший син Ягайла — Казимир IV Ягеллончик, лояльності до Польщі серед литовської влади не побільшало. Князь Казимир, а якщо бути більш точним, оточення юного правителя, яке складалося з литовського нобілітету, продовжило курс на повний розрив відносин з Польщею. Цим вони продемонстрували свою незгоду з намаганням Ягайла бачити у Казимирові лише свого намісника, а Велике князівство Литовське — провінцією Польщі. Справа вперто просувалася до чергової війни між державами, унію між котрими було затверджено ще більше п'ятдесяти років тому.
Дещо розрядила напруження у відносинах між Польщею та Литвою смерть Владислава II Ягайла у 1444 році. Користуючись такою нагодою, магнатське угруповання Литви, котре стояло за Казимиром IV Ягеллончиком, домоглося обрання свого патрона королем Польщі. Такий крок міг гарантовано привести до бажаних литовськими феодалами наслідків у політиці Польщі відносно князівства Литовського. Одначе, якщо Казимир одразу після сходження на литовський престол поставився до відносин з Польщею не так, як сподівався Ягайло, то не менш несподівано він повівся після обрання його королем Польщі. Швидко були забуті пріоритети, спрямовані на суверенітет Великого князівства Литовського, і король швидко схилився у бік Польщі. Таку пропольську політику Казимир IV Ягеллончик провадив до самої своєї смерті у 1492 році.
Правління Казимира не найкращим чином позначилось і на житті руської частини Литви, тобто України й Білорусії. За часів його володарювання поглибилися процеси, котрі ще після Городельської унії усували православний нобілітет від впливу на політичне життя держави, а православна церква зазнала нових утисків. І якщо спочатку, дотримуючись пролитовської політики, Казимир йшов на деякі поступки українській і білоруській шляхті, то в більш пізній період правління ці поступки було скасовано. Наприклад, Київське князівство, яке ще за часів князя Свидригайла було повернуто у володіння князя Олелька, сина колишнього київського князя Володимира, і мало статус удільного князівства, тепер втратило цей статус. З початком княжіння Семена Олельковича (1455 рік) Казимир поступово почав звужувати вплив князя на київські землі, а після його смерті у 1470 році й зовсім припинив спроби політичної гри з православною шляхтою Київського князівства. Удільне Київське князівство було скасовано й перетворено на Київське воєводство. На місце київського князя Казимир призначив намісника — литовського вельможу Гаштовта, який сповідував католицьку віру й був відомий тим, що всіляко сприяв її поширенню. Таким чином, можемо бачити, що саме за часів Казимира IV Ягеллончика в самому серці православної Русі почав правити католицький урядник.
Таке безсоромне втручання в життя Києва й українських земель викликало обурення з боку представників української шляхти, і навіть відбулось кілька спроб заволодіти престолом Великого князівства Литовського. Очевидно, кандидатом на князівство був Михайло Олелькович, той самий брат останнього київського князя, якому Казимир відмовив у князівстві на користь Гаштовта. Але варто зазначити, що ці спроби ні до чого не привели. Польсько — Литовська держава все міцніше скріплювалась, нівелюючи відмінності між двома країнами під майстерним керівництвом Риму і католицької церкви.
Наприкінці XV сторіччя у відносини між Королівством Польським і Великим князівством Литовським втрутилися треті сили. Так, у 1499 році, розпочинаючи війну з Османською імперією, Польща у будь — який спосіб намагалася заручитись підтримкою Литви, добре розуміючи, що без литовського війська їй загрожує небезпека поразки від надзвичайно сильної на той час Туреччини. Наслідком тих подій стала Краківсько — Віленська унія, скорочено названа Віденською. В документах, підписаних у Кракові 6 травня 1499 року й у Вільно 24 липня того ж року, було зазначено, що об'єктивні причини вимагають від Польщі та Литви чіткої взаємодії у зовнішній політиці. Обидві сторони визнали більш тісну співпрацю за вигідну, хоч і за умови дотримання незалежності Великого князівства Литовського.
Загалом Краківсько — Віленська унія 1499 року, яка, слід сказати, майже не досліджена вітчизняними науковцями, затверджувала такі принципи:
— надання взаємодопомоги у разі війни;
— оголошення війни третім державам кожною із сторін виключно за згодою іншої сторони;
— вибори правителя кожної із сторін «за порадою і звісткою» другої сторони.
Що стосується третього пункту Краківсько — Віленської унїї, то він лише юридично затверджував факт, який і так мав місце від часів Кревської унії, а ось два попередніх пункти прямо вказують на підписання угоди під тиском загрози з боку Оттоманської Порти і, ймовірно, Кримського ханства.
Однак, як пише М. Грушевський, Великий князь Литовський Олександр Ягеллончик скорегував рішення останньої унії, щойно у 1501 році був обраний королем Польщі. І скорегованими ті рішення були, звичайно, у бік польських інтересів. А завдяки тому, що наступні великі князі литовські, Сигізмунд І і Сигізмунд II Август, котрі посідали одночасно і польський престол, не були прихильниками рішень Краківсько — Віленської унії, у князівстві Литовському протягом усієї першої половини XVI сторіччя вперто не визнавали її рішень. І якщо дрібна й середня шляхта Великого князівства Литовського тим чи іншим чином виказувала бажання приєднатись до союзу з Польщею, найбільші магнати Литви були категорично проти цього. Ними навіть відхилялись пропозиції поляків проводити спільні засідання сеймів, для чого магнатство Литви вигадувало десятки приводів. Цей факт є символічним з тієї точки зору, що, не дивлячись на посідання трону Королівства Польського й Великого князівства Литовського однією людиною, парламентська влада країн залишалась відокремленою одна від одної.
Це тривало до початку 60–х років XVI сторіччя, коли Королівство Польське нарешті отримало можливість
